St Martin Sailing Itinerary – Your Ultimate Guide to Sailing in the Caribbean

Recommendation: Start with a two-night stay in a beachfront hotel on Simpson Bay and set sail the next morning toward Grand Case to ease into trade winds and currents.

Based in Philipsburg, rent one of the catamarans anchored near Simpson Bay or join a crew aboard a locally operated charter, then cruise to the calm coves around Little Bay for a restful first night. Plan efficient hops of about 12–18 nautical miles each day, with shorter legs on lighter wind days to keep the crew ready and eager for the next stretch along the southern coast.

On day two, cruise to Orient Bay, then follow a path that hugs the coastline where rugged hills meet crystal water. Look for dolphins riding the bow wake, a sign of healthy habitat, and step ashore for a stroll through the streets of Grand Case–where fresh seafood markets and glamorous boutiques give you a taste of local life.

On land, arrange hikes including routes to viewpoints above Marigot and the interior trails that wind through the habitat of seabirds and tropical flora. Although some sections can be difficult after rain, these detours break the routine and keep the rhythm restful, especially after a day on a catamaran.

When you dock for the night, consider a quick stop at a manor-style villa or boutique hotel for a spa break, then chase unforgettable sunsets along the beach. The glamorös evenings on shore, paired with incredible snorkeling moments just offshore, make the itinerary feel baserad in real Caribbean charm.

whats included in this plan covers route options, recommended harbors, provisioning tips (fresh fruit, water, reef-safe sunscreen), and a packing list that keeps the crew ready for trade winds and occasional showers. Born travelers will appreciate the flexibility to rearrange days around wind, currents, and the dolphins’ playful habitat, so you can enjoy all three skies–sun, sea, and stars–without rushing.

Anse de Colombier to Philipsburg Route Overview

Check-in at your charter base, confirm weather, and trim sails for a southeastern leg along the leewards. Starting from Anse de Colombier, located on the leewards coast, set a friendly pace, keep the bow toward Philipsburg, and favor the lee to dampen seasick-chop. This route keeps legs short and enjoyable, with ample time for snorkelling and side trips.

The distance runs about 12–16 nautical miles, with a typical crossing of 2.5–4 hours under light to moderate trades. Steps to follow: 1) check-in, 2) raise sails, 3) head southeastern along the leewards, 4) monitor wind shifts, 5) adjust course to Philipsburg, and 6) anchor or dock in a public mooring near Front Street. The route traces reefs and shallow bays where you can wade for a quick refresh if needed.

Snorkelling opportunities appear near shallow reefs and around lee-side coves you can reach after a short sail. Drop anchor for 20–30 minutes at a protected spot, don your mask, and enjoy bright tropical fish. Keep an eye on boats approaching the anchorage and respect local regulations.

As you approach Philipsburg, ease into a public dock or anchored mooring near Front Street, which lines a bustling waterfront with shops and eateries. Philipsburg offers ample provisioning options and friendly service, making the stop rewarding. Aside from sailing, you can stroll the street, sample local bites, and plan a next leg with confidence.

Optimal Weather Window: Wind, Seas, and Seasonal Patterns

Choose a 7- to 10-day week in late February through early April to lock in the most reliable conditions: northeast trades around 18–25 knots and seas typically 2–4 ft in lee waters, with occasional 4–6 ft swells along windward routes.

According to latest forecast data for maarten, this window remains favorable, with pinel Island offering calmer micro-patterns and panoramic coastlines that invite relaxed cruising between favorite stops. The route features village charm and a rich selection of places to explore, all within easy reach of sheltered harbors.

Wind direction tends to stay northeast through spring, and orient your route toward protected bays and short hops between places. Average wind speeds run 18–23 knots, with gusts into the mid-20s to high-20s on gusty afternoons. Tropical conditions bring sunny mornings and seas that range from 2–4 ft in sheltered lanes to 4–6 ft along exposed channels, which you can handle with a stable boat and careful planning.

The seasonal pattern is straightforward: December through April provides the most predictable weather for cruising maarten and the surrounding isles. May to November brings higher risk of frontal systems and tropical showers, increasing cancellation risk and making flexible itineraries important.

For a week that features pinel, Grand Case, Orient Bay, and Philipsburg, the loop offers beautiful, panoramic views and a colorful sense of island charm. The path includes savannah coastline segments and a few village stops with delectable dining that’s a favorite for many sailors. Having a plan with multiple anchorages reduces stress if winds rise or seas swell unexpectedly.

Having a flexible schedule helps. If a leg shifts due to weather, shift to a closer harbor and enjoy an extra day at pinel or in a tucked-away cove, with turtle sightings along the beaches. This approach keeps the week enjoyable and minimizes wasted time.

Booking tip: check cancellation policies and fees. Look for options with flexible cancellation terms, typically with lower fees when canceled well in advance and modest reductions if weather forces changes. Confirm terms in writing to avoid surprises during peak season.

Looking ahead, the latest conditions favor a 7- to 10-day week that aligns with northeast winds, tropical days, and manageable seas, letting you look forward to beautiful sailing in maarten and the broader Caribbean, into a week of relaxed cruising and memorable moments.

Navigation Prep: Charts, Plotting, and Safety Gear

Begin with a dual-charting kit: current paper charts and a capable handheld plotter. Ensure coverage for the Saint Martin area and nearby islands, including safe depths, wrecks, and preferred anchorages. If you sail busy harbors or seek untouched coves, set a clear route with one backup and confirm your position every 15 minutes while underway.

Plot waypoints for safe depths, anchor zones, and hazards such as reefs and shoals. Keep a 0.5–1 nm buffer when approaching sandy coves and along the coastline; mark exits toward protected bays or quiet anchors. Use common-sense limits for night entries and maintain a contingency plan in shifting seas.

Safety gear: VHF with DSC, AIS, EPIRB, life jackets for all, a throw line, a first-aid kit, a fire extinguisher, and a waterproof bag for electronics. Test all devices before departure and keep a spare set of fuses, watches, and a whistle at hand. Maintain a simple equipment checklist and review it with your crew before each leg.

Docking and marina planning: verify current mooring options at major ports and prioritize marinas with security, power, water, and reliable access. For coastal visits, bring a compact headlamp and a color map for walking routes, and note access rules for reefs, protected areas, and popular dive spots. If a harbor fills up, switch to a nearby marina with better protection and calmer moorings.

Keep a post-run log of winds, currents, and the performance of each leg. Build a small range of go-to routes to handle sudden squalls, and reserve time for trips to quiet coves when possible. Maintain a clear, lean plan so the crew can adjust quickly as conditions shift.

Anchorages and Mooring Options Between Anse de Colombier and Philipsburg

Base in Simpson Bay Lagoon for effortless access to four locations along the coast, then reach Philipsburg quickly for immigration and restocking. This setup keeps your cruising simple, with relaxed evenings, excellent stress-free navigation, and a range of waterfront dining options within easy reach.

Between Anse de Colombier and Philipsburg, four locations stand out as reliable anchors or mooring bases: Anse de Colombier, Grand Case Bay, Orient Bay/Pinel Island, and Simpson Bay Lagoon. Each offers a distinct coastline feel, easy town access, and ways to tailor your days to favorites like casual eating, beach strolls, and fantastic snorkeling experiences.

Anchor or drop a mooring at Anse de Colombier first: the cove protects from trades blowing from the northwest and presents clear water and good holding in sand and weed bottom. Bring a modest scope and keep well clear of the rocky headlands. Morning arrivals let you beat cruise-ship crowds and set a restful pace for your next leg along the coast.

Grand Case Bay provides a waterfront vibe with a short hill climb to the town. Moorings are available through local operators, or you can anchor to a sheltered lee in the southern part of the bay. After arriving, stroll along the street to the lively waterfront, pick up provisions, and dine on Tropicana’s seafood and creole flavors–great as a base for four days of coastal exploring.

Orient Bay and Pinel Island create a relaxed, casual stretch where you could anchor near the western edge of Orient Bay or take one of the shallow moorings around Pinel Island. The coastline stays shallow enough for comfortable dinghy hops to the beaches, and the week’s experiences often include snorkeling, beachside eating, and a visit to Anguilla across the channel for a quick day trip if you’re sure about border rules.

Simpson Bay Lagoon remains the most versatile base for accessing Philipsburg and the ports along this route. The lagoon hosts a robust mooring field with simple check-in at nearby bases or harbors. It’s ideal for a restful night with easy shore access to towns, groceries, and immigration clearance when you arrive in Philipsburg. The area includes several waterfront options, casual dining, and easy water-taxi connections to the airport area and nearby towns.

När du planerar ankomster, sikta på ankomster sent på eftermiddagen för att minimera trängsel, och fastställ alltid en plan för immigrationskontroller vid Philipsburg om det behövs. De fyra platserna ovan erbjuder olika upplevelser av kryssning, från de lugna stränderna nära Anse de Colombier till de livliga hamnfronter i Grand Case och Philipsburg. Var och en utgör en stabil bas för ett karibiskt kapitel som blandar seglingsdagar med smakrik mat, utsikt över sluttningarna och enkla övergångar mellan städer längs kusten.

Förråd, vatten och bränsle: Var du fyller på inför överfarten

Fyll på förråden i de östra karibiska knutpunkterna innan du korsar: trånga hamnar med pålitliga provianteringsaffärer gör att du är välförsedd. Besök de inre gångarna i stora stormarknader och marknadsstånd vid kajerna för att fylla på med vattenflaskor, konserver, ris, olja och en rad läckra, hållbara varor. Ring i förväg för att bekräfta lager och öppettider, särskilt under hektiska perioder, så att dina försök att fylla på inte slutar i förseningar.

Vattenplanering börjar med ett tydligt mål: planera 60–80 liter per person för en 4–5 dagars överfart om du saknar möjlighet till avsaltning, plus ett reservlager på 25–40 liter. Förvara vattnet i skyddade, välventilerade utrymmen för att hålla det svalt och skydda det från solen. Använd 20-litersdunkar för enkel hantering och fyll huvudtankarna vid starten; behandla alla icke-drickbara tillsatser och märk behållarna för att undvika förväxlingar. Räkna med några besök på marknader i land (ofta i trånga, solbadsvänliga hamnar) och ta reda på var det godaste kranvattnet kommer ifrån i varje dockningsområde.

Propangas kräver noggrann planering: ta med två stycken 9-kilos (20 lb) cylindrar, med en extra cylinder som säkerhetsmarginal. Förvara cylindrarna i ett ventilerat, skyddat område borta från värme och ångor, och ha med dig en läckagedetektor och en reservregulator. Fyll på vid marinornas gasstationer i de trånga vikarna, och ring i förväg för att reservera ett cylinderbyte under högsäsongen. Denna form av bränsle håller matlagningen i kabyssen enkel och pålitlig under långa överfarter, särskilt när du vill laga läckra varma måltider efter en dag med fågelskådning och lugn solbadning.

Välj proviant som tål långvarig förvaring: konserverad fisk, bönor, linser, pasta, ris, tomatprodukter och tåliga grönsaker. Lägg till örter, olivolja och kryddor för att lyfta måltiderna utan att öka volymen. När du handlar, testa några smaker och smakprofiler för att undvika tråkiga måltider; ett tillfälligt gott mellanmål kan få överfarten att kännas vilsam. Leta efter marknader nära hamnen som erbjuder färsk frukt från lokala gårdar– läckra alternativ inkluderar ofta tropiska juicer och öodlade tilltugg som stärker moralen efter bergsvandringar eller strandpromenader.

Bränsleplanering omfattar även sidofrågor: medför tillräckligt med diesel för motorn och en liten mängd reservbränsle för hjälpsystemen, håll tanken inspekterad och ren. Märk alla bränslebehållare tydligt och förvara dem åtskilt från vatten och bostadsutrymmen. Om du inte har någon bränsleöverföringsplan, rådgör med hamnkaptenen under ditt anlöp för att bekräfta de bästa bytesplatserna; detta minimerar risken och hjälper dig att hålla tidtabellen i upptagna hamnar.

Sopor och landtjänstgöring spelar också roll. Packa robusta säckar och sortera avfall i land vid anvisade platser för att undvika skräp på däck. Håll de färgfria linorna fria och släng förpackningar i rätt behållare vid hamnanläggningarna. En städad båt förbättrar säkerheten och smaken på varje måltid, vilket minskar friktionen med besättningen och lokala besättningar som patrullerar sandstränderna och bryggorna. Genom att vara disciplinerad med soporna skyddar du de orörda, skyddade vattnen du kommer att segla genom mellan Amerikas och Storbritanniens historiska hamnar, och du får tid att njuta av fantastiska vyer och några lugna stunder för vilsamma kvällssamtal med besättningen.

Slutligen kan du använda en enkel checklista före överfarten för att lära dig om varje hamns unika egenheter: hamnavgifter, lokala öppettider och vilka typer av varor som pålitligt finns i lager. Detta praktiska tillvägagångssätt hindrar dig från att rusa igenom trånga marknader och hjälper dig att planera en lugn, ultimat överfart. Den rutin du bygger upp nu kommer att tjäna dig väl under framtida överfarter, och du kommer snabbt att upptäcka de bästa platserna att fylla på förråden, från de sandiga ankomsterna till den taggiga buskmarken längs strandlinjen – varje stopp bygger en starkare provianteringsvana som lönar sig i smak, tillförlitlighet och sinnesfrid.

Dag för dag: Tidpunkter, avstånd och val av stopp

Planera en 4-dagars rutt: segla från Martins mot Grand Case, sedan Basseterre, sedan Nevis, och tillbaka till den holländska sidan för en avslappnad avslutning. Håll varje etapp runt 18–30 nm för att hålla det lugnt, med gott om möjligheter till sightseeing och mat längs vägen.

1. Dag 1 – Tidtagning, distans, stopp

   Avgång från Martins kl. 08:00. Distans 15–20 nm till Grand Case, tar 3–4 timmar i typisk passadvind. Inträde i en skyddad hamn vid Grand Case ger dig lugn och enkel tillgång till stranden för en snabb promenad och fotografering längs vattnet. Området är fortfarande populärt men du kan undvika folkmassorna genom att utforska närliggande vikar. Övernattning i Grand Case erbjuder en underbar solnedgång och autentisk kreolsk mat, med många alternativ inom räckhåll. Om bryggan är trång, ankra strax utanför och använd jollen i land; detta håller den avslappnade känslan intakt för en familj eller en grupp som hyr en båt någonstans längs kusten.

2. Dag 2 – Tidtagning, distans, uppehåll

   Avsegla runt 07:30 mot Basseterre, St Kitts. Avstånd 28–32 nm; räkna med 5–6 timmars segling med stadig passadvind. Basseterres hamninlopp är okomplicerat; du kan lägga till vid den inre kajen eller lägga dig vid en skyddad slip. Staden är fullpackad på marknadsdagar men är fortfarande populär för en blandning av historia och moderna bekvämligheter. Ta en kort utflykt till Charles Fort för en snabb sightseeing, vandra sedan genom närliggande herrgårdsliknande egendomar och den historiska strandpromenaden. Restaurangscenen erbjuder många matställen, från avslappnade hak till finare restauranger. För familjer hjälper de promenadvänliga gatorna och lugna kvällarna alla att hålla sig avslappnade och anslutna till utsikten över bukten.

3. Dag 3 – Tidpunkter, avstånd, uppehåll

   Avgå från Basseterre senast kl. 08:00 för en kort tur till Charlestown, Nevis. Distans 10–12 nm; 2–3 timmars segling. Ankra eller lägg till nära Charlestown, en mysig hamn med enkel tillgång till land. Härifrån kan du besöka Montpelier Manor för en halvdag av historia och lugna omgivningar mot en bergsbakgrund. Öns färg återspeglas i fönsterluckorna och vitkalkade stugorna längs gränderna, vilket ger en avslappnad känsla som passar perfekt för lugna dagar med familjen. Det finns många matställen, inklusive strandgrillar och lokala värdshus, vilket gör detta till ett trevligt stopp för ett avslappnat tempo och en oförglömlig kontrast till mer livliga hamnar.

4. Dag 4 – Tidtagning, Distans, Mellanlandning

   Återvänd mot Martins med ett sista stopp i Marigot eller en snabb tur förbi Simpson Bay. Avstånd 22–28 nm; 4–5 timmar. Marigot erbjuder en blygsam introduktion till en livlig marknadsscen och natursköna sevärdheter, medan Simpson Bay erbjuder bekväma dockningsalternativ och en avslappnad avslutning på resan. Den här sista etappen är din chans att hyra en jolle för en snabb strandlandning, fylla på med snacks och njuta av ett avslappnat, familjevänligt avslut. Dagens tempo förblir otvunget och den övergripande rutten ger dig en oförglömlig känsla av lugn och de finaste vyerna för att avsluta resan var som helst längs kusten.